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En el siglo XIV se desarrolló la guerra por la Corona de Castilla entre el rey Pedro I de Castilla y su hermanastro, don Enrique de Trastámara, en la que destaca la batalla de Nájera, el 3 de abril de 1367, y que tuvo lugar en parte del municipio de Ventosa.
Este conflicto terminó siendo internacional cuando pasó a formar parte de la guerra de los 100 años, en la que se enfrentaban Francia, quien apoyaba a Enrique de Trastámara, e Inglaterra, quien apoyaba al rey Pedro de Castilla. El combate da comienzo en un territorio entre el límite de la villa de Navarrete y un lugar conocido como “la Venta de Ventosa”. El ejercito de Castilla e Inglaterra prepararon una carga tan fuerte que finalmente llevo a la huida de las tropas enemigas hacia Nájera.


